Miembro de la llamada Generación Doliente, junto a Jenaro Carrero Fernández (1874-1902), Ovidio Murguía de Castro (1871-1900) y Ramón Parada Justel (1871-1902), Vaamonde se estableció en Madrid en 1895. Con la ayuda de Emilia Pardo Bazán –quien a su muerte le inmortalizó como protagonista de su novela La Quimera–, se introdujo en los círculos más selectos de la sociedad madrileña entre los que triunfaron sus elegantes y refinados retratos.